あくせくした日常に別れを告げ、大金をポケットに入れて、自由気ままに競馬をしながら日本中を旅してみたい。

旅打ちを愛する男なら誰しもが一度は思う夢。そんな方々の夢を叶えるのがこの番組。旅の軍資金は１００万円。勝負するレースは１００レース。全国各地の競馬場を旅しながら、ひたすら馬券を買いまくる。当たれば天国。外れれば地獄。競馬番組史上前代未聞のハチャメチャ大型企画。

さすらいのギャンブラーは、東大出身にして、井崎脩五郎氏の弟子である氏。彼が軍資金を片手に握り締め、全国各地の競馬場にて、旅打ちを実践していきます。